Да, Вы можете отправить на обучение своего заместителя, если он автономен, обладает реальной управленческой свободой и Вы полностью доверяете ему принятие решений.
При этом важно учитывать, что наибольшую пользу курс даёт тогда, когда в обучении участвует сам собственник. Именно собственник лучше всех знает контекст бизнеса, задаёт стратегическое направление и является самым вовлечённым человеком в результаты компании.